Shay est née d’un père sorcier et d’une mère Furie. ¤ à l’âge adulte elle avait sa magie de prédilection et son arme de prédilection ¤ Par la majorité de son côté Furie et donc guerrier, Shayleen a hérité de griffes acérées et empoisonnées si besoin est. ¤ Elle a toujours habité dans le manoir familial, Hillford. ¤ A reçu un entrainement assez dur et donc possède une grande résistance ¤ même plus jeune que les Halliwell, les O’Brien ont toujours été des sorciers, et ont toujours prouvés leur efficacité. ¤ A toujours pu avoir une vie à peu près normal avec des cours, des amis, un travail ¤ Très vite privés de mère, ce fut Shayleen qui rapidement prit le rôle de la mère disparue et continua de les entrainer. ¤ Elève moyenne en cours, Shaylee se distinguait par un dossier très long de retenues, blâmes et punitions à cause de son côté bagarreur et emporté. ¤ elle protégeait dès son plus jeune âge les plus faibles.¤ Elle quitta les études dès qu’elle put pour se consacrer à l’art du combat et de la magie, elle n'a donc aucun diplôme mais elle a pas mal d'expériences ¤ Elle protégea le jeune fils de Piper à de nombreuses reprises, mais son père Léo faisait tout pour les séparer ¤ Shayleen est connue en ville pour son goût pour la musique et le chant, mais également pour être une vraie terreur des bas-quartiers, là où elle trouve des démons sur lesquels s’entraîner, pour le plus grand plaisir (parfois grand déplaisir) de Chris ¤ Au départ sa relation avec Chris était cachée ¤