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Leo était médecin dans l'armée durant la Seconde Guerre Mondiale, lorsqu'il mourut et devint un Être de Lumière. Il se fait d'abord passer pour un homme à tout faire au Manoir, mais il est très vite démasqué par Phoebe (Saison 1, épisode 14 : L'ange gardien). Si son personnage est en retrait dans un premier temps, il prend très vite de l'ampleur dans les saisons suivantes. D'Être de Lumière, il perd temporairement ses pouvoirs avant de les retrouver. Il se marie avec Piper dans la troisième saison (épisode 15 : Mariés à tout prix), puis devient père (Wyatt Matthews Halliwell) dans la cinquième (épisode 15 : La relève). À la fin de la cinquième saison, il devient Fondateur (épisode 23 : Le choc des Titans, partie 2) et le reste jusqu'à la septième saison où il devient Avatar (épisode 7 : Avatar) puis redevient Être de Lumière avant de perdre définitivement ses pouvoirs (Saison 7, épisode 16 : Sept ans de réflexion). Dans l'ultime saison, Léo est emmené par un Ange du Destin. Les sœurs devront remporter l'Ultime Bataille pour le sauver.

Sa relation avec Piper sera compliquée tout au long de la série. Il aura également un 2e fils avec Piper, Chris Perry Halliwell, qui reviendra du futur pour sauver son grand frère Wyatt.(Arc narratif de la saison 6)